Die fünfte Etappe des Malerwegs beginnt an der Neumannmühle und führt über 13,6 km in etwa sieben Stunden durch eine ruhige, naturbelassene Landschaft entlang der Kirnitzsch. Der Weg verläuft über schmale Pfade durch wenig besiedeltes Gebiet, vorbei an markanten Punkten wie dem Arnstein („Ottendorfer Raubschloss“), dem Kleinstein mit seiner sehenswerten Höhle und den Aussichtspunkten Kleines und Großes Pohlshorn. Höhepunkt der Etappe ist der Aufstieg zum Großen Winterberg, dem höchsten Punkt des Malerwegs. Von dort führt der Weg über die Kipphornaussicht hinab ins Elbtal zum Etappenziel Schmilka. Insgesamt sind 587 Höhenmeter im Auf- und 676 im Abstieg zu bewältigen.